Usar los switches verylowdisk y sagerun

Sagerun y Sageset están vinculados, acá más información

Se puede agregar como un GPO, para que corra al inicio o cierre de sesión de usuarios sin derechos de administrador en un entorno compartido (e.g. RDS).

cleanmgr /verylowdisk /sagerun:1

Usando gpedit se puede lograr que cada usuario ejecute cleanmgr y el vaciado de la papelera al iniciar sesión con el siguiente .bat

@echo off
cleanmgr /sagerun:1 /verylowdisk
rd /s /q C:\$Recycle.Bin
exit /b 0

rd /s /q C:\$Recycle.Bin falla silenciosamente en papeleras que no son propiedad del usuario, logrando que se vacíe únicamente la propia.